Cuestiones sobre carbohidratos[1]

1.         ¿Cómo se definen los hidratos de carbono?R:Los carbohidratos, también llamados hidratos de carbono, azúcares o glúcidos, están formados por C, H y O. De acuerdo con sus estructuras se clasifican en:

MONOSACARIDOS: llamados azucares sencillos todos son compuestos sólidos, blancos, de sabor dulce, cristalinos y solubles en agua.
Están representados principalmente por la glucosa que es el primer producto elaborado durante la fotosíntesis; es también una fuente de combustible y energía para los seres vivos. A partir de la glucosa se forman otros azucares más complejos.
Otro monosacárido importante es la fructosa o azúcar de la fruta.
DISACÁRIDOS: son compuestos formados por dos azucares sencillos como la lactosa (azúcar de leche), la sacarosa (azúcar de caña) y la maltosa (presente en el almidón de algunas cebollas como la semilla como la cebada y aparece en la digestión).
POLISACÁRIDOS: son grupos también llamados glucanos formados formados por la unión de varios monosacáridos. La mayor parte de los azúcares de la naturaleza se encuentran en esta forma. Algunos polisacáridos sirven como una sustancias de reserva, como el almidón (vegetales) y el glucógeno (animales); otros son estructurales, como la quitina (pelo, uñas), la celulosa (forma la pared celular de los vegetales) y el agar (presente en las algas marinas).

 ¿Qué relación existe entre el nombre "hidratos de carbono y la fórmula empírica de dichas moléculas?R:

El término hidrato de carbono o carbohidrato es poco apropiado, ya que estas moléculas no son átomos de carbono hidratados, es decir, enlazados a moléculas de agua, sino de átomos de carbono unidos a otros grupos funcionales químicos. Este nombre proviene de la nomenclatura química del siglo XIX, ya que las primeras sustancias aisladas respondían a la fórmula elemental Cn(H2O)n (donde "n" es un entero=1,2,3... según el número de átomos). De aquí el término "carbono-hidratado" se haya mantenido, si bien posteriormente se vio que otras moléculas con las mismas características químicas no se corresponden con esta fórmula. Además, los textos científicos anglosajones aún insisten en denominarlos carbohydrates lo que induce a pensar que este es su nombre correcto. Del mismo modo, en dietética, se usa con más frecuencia la denominación de carbohidratos. Estos carbohidratos pueden sufrir reacciones de esterificación, aminación, reducción, oxidación, lo cual va a dar a cada una de las estructuras una propiedad especifica como puede ser de solubilidad.
Carbohidratos o hidratos de carbono: ha habido intentos para sustituir el término de hidratos de carbono. Desde 1996 el Comité Conjunto de la Unión Internacional de Química Pura y Aplicada (International Union of Pure and Applied Chemistry[1] ) y de la Unión Internacional de Bioquímica y Biología Molecular (International Union of Biochemistry and Molecular Biology) recomienda el término carbohidrato y desaconseja el de hidratos de carbono. 
Glúcidos: este nombre proviene de que pueden considerarse derivados de la glucosa por polimerización y pérdida de agua. El vocablo procede del griego "glycýs", que significa dulce. 
Azúcares: este término sólo puede usarse para los monosacáridos (aldosas y cetosas) y los oligosacáridos inferiores (disacáridos). En singular (azúcar) se utiliza para referirse a la sacarosa o azúcar de mesa

2.         ¿Qué son los monosacáridos?R:Los monosacáridos o azúcares simples son los glúcidos más sencillos, que no se hidrolizan, es decir, que no se descomponen para dar otros compuestos, conteniendo de tres a seis átomos de carbono. Su fórmula empírica es (CH₂O)_n donde n ≥ 3. Se nombran haciendo referencia al número de carbonos (3-7), terminado en el sufijo -osa. La cadena carbonada de los monosacáridos no está ramificada y todos los átomos de carbono menos uno contienen un grupoalcohol (-OH). El átomo de carbono restante tiene unido un grupo carbonilo (C=O). Si este grupo carbonilo está en el extremo de la cadena se trata de un grupo aldeído (-CHO) y el monosacárido recibe el nombre de aldosa. Si el carbono carbonílico está en cualquier otra posición, se trata de una cetona (-CO-) y el monosacárido recibe el nombre de cetosa.

Todos los monosácaridos son azúcares reductores, ya que al menos tienen un -OH hemiacetálico libre, por lo que dan positvo a la reacción con reactivo de Fehling, a la reacción con reactivo de Tollens, a la Reacción de Maillard y la Reacción de Benedict. Otras formas de decir que son reductores es decir que presentan equilibrio con la forma abierta, presentan mutarotación (cambio espontáneo entre las dos formas cicladas α (alfa) y β (beta)), o decir que formaosazonas.

Así para las aldosas de 3 a 6 átomos de carbono tenemos:

• 3 carbonos: triosas, hay una: D-Gliceraldehído.
• 4 carbonos: tetrosas, hay dos, según la posición del grupo carbonilo: D-Eritrosa y D-Treosa.
• 5 carbonos: pentosas, hay cuatro, según la posición del grupo carbonilo: D-Ribosa, D-Arabinosa, D-Xilosa, D-Lixosa.
• 6 carbonos: hexosas, hay ocho, según la posición del grupo carbonilo: D-Alosa, D-Altrosa, D-Glucosa, D-Manosa, D-Gulosa, D-Idosa, D-Galactosa, D-Talosa.

Las cetosas de 3 a 7 átomos de carbono son:

• Triosas: hay una: Dihidroxiacetona.
• Tetrosas: hay una: D-Eritrulosa.
• Pentosas: hay dos, según la posición del grupo carbonilo: D-Ribulosa, D-Xilulosa.
• Hexosas: hay cuatro según la posición del grupo carbonilo: D-Sicosa, D-Fructosa, D-Sorbosa, D-Tagatosa.
• heptosa

Al igual que los disacáridos, son dulces, solubles en agua (hidrosolubles) y cristalinos. Los más conocidos son la glucosa, la fructosa y la galactosa.

Estos azúcares constituyen las unidades monómeras de los hidratos de carbono para formar los polisacáridos.

3.         ¿Cómo se clasifican los glúcidos atendiendo al número de monosacáridos que los componen?R:

4.         ¿En base a qué criteLa glucosa es un ejemplo tipico de carbohidrato:

La mayoria de los carbohidratos aparecen en forma ciclica en la naturaleza, debido a la formacion de enlaces internos entre el carbono del grupo carbonilo del aldehido o la cetona con uno de los grupos hidroxilos. 

Este grafico muestra a la glucosa representada en forma ciclica: 

 

Desde el punto de vista de su grado de polimerizacion, los carbohidratos se clasifican en Monosacaridos, Oligosacaridos y Polisacaridos

 Monosacaridos:

Estan formados por una sola molecula (como la glucosa); al ser hidrolizados no liberan moleculas mas simples; ejemplos de este grupo son la ya mencionada glucosa, la galactosa, la ribosa y la fructosa, entre otros.

Los monosacaridos pueden a su vez ser subclasificados de acuerdo a diferentes criterios, por ejemplo:

De acuerdo a la funcion principal:

Si la funcion principal es un aldehido, el monosacarido se clasifica como una aldosa.

La glucosa es una tipica aldosa.

Si la funcion principal es una cetona, el monosacarido se clasifica como una cetosa.

La fructosa es una cetosa, ya que estructuralmente es una cetona polihidroxilada.

De acuerdo al numero de carbonos:

Los monosacaridos pueden clasificarse en triosas, tetrosas, pentosas, hexosas, heptosas u octosas de acuerdo al numero de carbono que tiene la molecula.

De acuerdo al tipo de anomero

De acuerdo a la posicion de hidroxilo anomerico, los monosacaridos pueden clasificarse en alfa o beta.

 Muchas veces al describir a un monosacarido se combinan estas clasificaciones, por ejemplo, la glucosa se clasifica como una aldohexosa, que puede ser alfa o beta.

Oligosacaridos: Formados por  2-9 monomeros unidos entre si por enlaces glicosidicos, es decir, al ser hidrolizados los oligosacaridos liberan de 2 a 9 monosacaridos (algunos dicen hasta 20 monosacaridos; yo prefiero decir unos pocos).

De acuerdo al numero de monosacaridos constituyentes los oligosacaridos se clasifican en disacaridos, trisacaridos, tetrasacaridos, etc. 

El subgrupo mas importante de los oligosacaridos son los disacaridos, formados por apenas dos moleculas de monosacaridos. Los disacaridos que aparecen naturalmente son la lactosa, o azucar de la leche (formada por galactosa y glucosa) y la sacarosa, o azucar de mesa, formada por fructosa y glucosa. Otros importantes disacaridos productos de la digestion del almidon son la maltosa y la isomaltosa, formados ambos por dos moleculas de glucosa, (pero enlazadas de forma diferente). La celobiosa es un tercer disacarido formado tambien por moleculas de glucosa, pero enlazadas de una forma tal que no es posible su digestion por animales, a menos que tengan microorganismos especificos en su sistema digestivo, como es el caso de los herviboros. (La celobiosa se forma por digestion de la celulosa)

Los Polisacaridos son carbohidratos formados por mas de 9 monosacaridos (algunos dicen mas de 10, otros dicen mas de 20, yo diria muchos!) unidos por enlaces glicosidicos.

Cuando los polisacaridos estan formados por el mismo tipo de monosacaridos, se denominanhomopolisacaridos.  

Amilosa (molecula componente del almidon)

Las moleculas que forman el almidon, el glucogeno, y la celulosa que estan formados por cientos de moleculas de un solo tipo de monosacarido (la glucosa), unidos por enlaces glicosidicos, son ejemplos tipicos de homopolisacaridos.  rios se clasifican los monosacáridos?

5.         ¿Qué es un carbono quiral o asimétrico?R:Un carbono asimétrico o carbono quiral es un átomo de carbono que está enlazado con cuatro sustituyentes o elementos diferentes. Puede presentarse en algunos compuestos orgánicos, es decir, en aquellos que están presentes en los seres vivos, como los carbohidratos.

La presencia de uno o varios átomos de carbono asimétrico en un compuesto químico es responsable de la existencia deisomería óptica. Cada una de las dos estructuras diferentes que pueden formarse tienen los mismos átomos y los mismos enlaces pero no pueden superponerse una sobre otra, como ocurre con las dos manos de una persona. Se llaman enantiómerosy se diferencian en la dirección en la que desvían la luz polarizada por lo que se llaman formas ópticamente activas.

 6.         ¿Qué propiedad característica presentan las moléculas que contienen carbonos asimétricos?R:Los glúcidos, carbohidratos, hidratos de carbono o sacáridos (del griego σάκχαρ "azúcar") son biomoléculas compuestas por carbono, hidrógeno y oxígeno y cuyas principales funciones en los seres vivos son de reserva energética y estructurales. Laglucosa, el glucógeno y la celulosa son las formas biológicas primarias de almacenamiento y consumo de energía; la celulosa también cumple con una función estructural al formar parte de la pared celular de las células vegetales, mientras que la quitinaes el principal constituyente del exoesqueleto de los artrópodos.

El término "hidrato de carbono" o "carbohidrato" es poco apropiado, ya que estas moléculas no son átomos de carbono hidratados, es decir, enlazados a moléculas de agua, sino que constan de átomos de carbono unidos a otros grupos funcionalescomo carbonilo e hidroxilo. Este nombre proviene de la nomenclatura química del siglo XIX, ya que las primeras sustancias aisladas respondían a la fórmula elemental C_n(H₂O)_n (donde "n" es un entero ≥ 3). De aquí que el término "carbono-hidratado" se haya mantenido, si bien posteriormente se demostró que no lo eran. Además, los textos científicos anglosajones aún insisten en denominarlos carbohydrates lo que induce a pensar que este es su nombre correcto. Del mismo modo, en dietética, se usa con más frecuencia la denominación de carbohidratos